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　　順序規(guī)則（sequence rule）是為解決連接在手性（見(jiàn)手征性）原子上的各個(gè)基團(tuán)之先后順序而制定的一個(gè)規(guī)則。這個(gè)規(guī)則是由CK。英戈?duì)柕碌热嗽谔岢鲆訰、S法標(biāo)記分子的構(gòu)型時(shí)提出的。順序規(guī)則直接以不對(duì)稱(chēng)碳原子本身的結(jié)構(gòu)為依據(jù)，擺脫了投影結(jié)構(gòu)式的一些規(guī)定的干擾，簡(jiǎn)單而迅速地確定某一手性因素的構(gòu)型。順序規(guī)則能夠普遍應(yīng)用于構(gòu)型的確定。

　　規(guī)則內(nèi)容

　?。?）原子：原子序數(shù)大的排在前面，同位素質(zhì)量數(shù)大的優(yōu)先。

　?。?）雜原子上孤電子對(duì)當(dāng)作最小的取代基。

　?。?）若取代基中心原子相同者，則逐輪依次比較與中心原子相連的原子的原子序數(shù)大??；如仍相同，再依次逐輪外推，直至比較出較優(yōu)基團(tuán)為止。且在逐輪依次比較時(shí)，還有優(yōu)先方向原則，即遇到不同點(diǎn)時(shí)，優(yōu)先比較各自較優(yōu)基團(tuán)上的取代基。

　　C5與C3連的原子相同，接著依次比較下一層的取代基，如從O上取代基來(lái)比較，C5的O上連C，C3的O上連H，則C5取代基優(yōu)于C3取代基；如從C上取代基來(lái)比較，C6連（C，H，H），C2連（C，C，H），則C3取代基優(yōu)于C5取代基，此時(shí)優(yōu)先從較優(yōu)的O取代基進(jìn)行比較。因此C5取代基優(yōu)于C3取代基，C4手性構(gòu)型為R。

　?。?）若為同位素，質(zhì)量數(shù)大者為較優(yōu)基團(tuán)，如：D；對(duì)于可以通過(guò)逐輪依次比較原子序數(shù)而排列出優(yōu)先次序的取代基，則這條規(guī)則不使用；

　?。?）若取代基上含有雙鍵、三鍵或芳環(huán)，可以認(rèn)為雙鍵中心碳原子連有兩個(gè)相同原子，三鍵中心碳原子連有三個(gè)相同原子，芳環(huán)中心碳原子連有兩個(gè)或三個(gè)相同原子，其中一個(gè)為實(shí)原子（real atom），其他為虛原子（phantom atom，括弧內(nèi)原子）

　　其中，規(guī)定虛碳原子上不再連任何原子，或認(rèn)為連的原子為零，甚至小于雜原子所含有的孤電子對(duì)。以乙炔基和苯基為例進(jìn)行分析，C1上連（C、C、C）Ci上連（C、C、C），此時(shí)未能比較出結(jié)果，接著進(jìn)行下一輪比較；C2為實(shí)碳，連有（C、C、H），C3和C4為虛碳，不再連有任何原子，或認(rèn)為連的原子為零。Cii和Ciii為實(shí)碳，均連有（C、C、H）；而Civ為虛碳，不再連有任何原子，Cii與C2相同，Ciii優(yōu)于C3，Civ與C4相同。因此苯基優(yōu)先于乙炔基。

　?。?）飽和基團(tuán)：如果第一個(gè)原子序數(shù)相同，則比較第二個(gè)原子的原子序數(shù)，依次類(lèi)推。

　?。?）不飽和基團(tuán)：可看作是與兩個(gè)或三個(gè)相同的原子相連。

　?。?）若與雙鍵碳原子相連的基團(tuán)互為順?lè)串悩?gòu)時(shí)，Z型先于E型。R構(gòu)型優(yōu)于S構(gòu)型。

　　次序規(guī)則主要應(yīng)用于烷烴的系統(tǒng)命名和烯烴中幾何異構(gòu)體的命名。

　　烷烴的系統(tǒng)命名：如果在主鏈上連有幾個(gè)不同的取代基，則取代基按照“次序規(guī)則”依次列出，優(yōu)先基團(tuán)后列出。